نتیجه ی ValidationMessageFor یک span هست که شامل متن خطا میشه ، به این شکل :
<span class="field-validation-error text-danger"
data-valmsg-for="StudentName"
data-valmsg-replace="true">The StudentName field is required.</span>
در نتیجه کافیه شما ValidatorMessageFor رو داخل tooltip تون قرار بدید :
<button type="button" class="btn btn-secondary" data-toggle="tooltip" data-placement="bottom" title="Tooltip on bottom">
@Html.ValidationMessageFor(m => m.StudentName, "", new { @class = "text-danger" })
</button>
و اگر میخواید کدتون تمیز بمونه ، براش یک HTML Helper خودتون بنویسید.