سلام
اگه میخوای با دات نت این کار رو بکنی باید فکر فریم ورکش رو هم بکنی چون اگه رو سیستم کاربر نصب نباشه برنامت اجرا نمیشه. پس بهتره همیشه کنار برنامه یه فریم ورک 50 مگابایتی بزاری.
همونطور که دوستمون گفتن از زبان های ++VC یا VB6 استفاده کن البته میتونی از دلفی هم استفاده کنی ولی حجمش یکم زیاد میشه.
در مورد زمان یادگیری هم به خودت بستگی داره که چقدر وقت بزاری. چون مثلا اگه بخوای با vb6 کار کنی باید کار با Winsock , Inet رو یادبگیری یا اگه از Webbrowser استفاده کنی باید کمی html بلد باشی(برنامه رو خوب نگاه نکردم ولی باید از یکی از این کامپوننت ها استفاده کنی)
اگه تلاش و پشتکار زیادی داشته باشی بله میتونی تو یه سال بنویسیش.