سلام
در خصوص منابع و اینکه اگه به مشکلی بر بخورید نگران این موضوع نباشید. تقریبا هر مشکلی که توی برنامه نویسی شیرپوینت داشته باشین کلی مطلب وجود داره. (مگه اینکه کار غیر اصولی بخوایین انجام بدین)
اینکه شما asp.net وب فرم رو مسلط باشین خییلی یادگیری برنامه نویسی شیرپوینت براتون راحت هست.
یک کتاب فارسی در خصوص شیرپوینت وجود داره که رایگان میتونید دانلودش کنید. برای شیرپوینت 2010 هست ولی همه مطالب که باید در کاربری شیرپوینت بلد باشین رو توضیح داده.
http://www.yasdl.com/15903/%D8%AF%D8...oint-2010.html

در مورد آموزش برنامه نویسی هم میتونید از ویدیوهای آموزشی لیندا استفاده کنین.

در خصوص سرعت و گیر و گوری هم که میفرمایین اینطوری نیست. اگه از شیرپوینت درست و به جا استفاده باشه اون مشکلا پیش نمیاد. قبلش باید با محدودیت ها و کاربردهای شیرپوینت آشنا بشین.

در خصوص مردد بودن اگه دنبال بازار کار مناسبی هستین بدردتون میخوره، اما اگر صرفا عاشق برنامه نویسی و تجربه تکنولوژی های مدرن هستین ممکنه کمی کسل کننده باشه.