شرطی که در خط 24 نوشته اید اشتباه هست.
از متد contains میتوانید استفاده کنید
foreach (Control item in radPageViewPage1.Controls)
{
var box = item as RadGroupBox;
if (box == null) continue;
foreach (Control itemCheck in item.Controls)
{
var checkBox = itemCheck as RadCheckBox;
if (checkBox == null) continue;
if (!lines2.Contains(checkBox.Tag.ToString())) continue;
checkBox.Checked = true;
}
}