توی دیتاگرید وقتی ستون رو تعریف کردین باید نوع ستون رو روی DatagridViewCheckboxColumn بذارین.
این شرط رو:به این شکل تغییر بدین:if (Convert.ToBoolean(row.Cells["checkColumnDataGridViewTextBoxColumn"].Value.ToString()))
if (((bool)row.Cells["checkColumnDataGridViewTextBoxColumn"].Value))