سلام
از سی شارپ چرا استفاده میکنید؟
از کد xaml استفاده کنید .
از DataTemplate و Binding استفاده کنید .
مثلا ItemsControl (مثل ListBox) ای را که به یک کالکشن (مثلا لیست نام شهرها) Binding کردید ، یک DataTemplate ای را برای اون ListBox بنویسید (پروپرتی ItemTemplate ئه ListBox را مقداردهی کنید) که این DataTemplate ، یک CheckBox داشته باشه .