ببينيد دوست عزيز،

1- شما نمي توانيد با Windows Authentication به صورت ريموت وصل شويد.
وقتي مي گوييد Windows Authentication يعني مشخصات همان سيستم و چون داريد ريموت وصل مي شويد فقط سيستمي مي تواند به اين صورت ريموت متصل شود که روي همان سيستم SQL Server نصب است.
در حقيقت با انتخاب Windows Authentication در زمان ساخت user شما اجازه دسترسي را به آن يوزر فقط بر روي همان سيستم مي دهيد.

2- من منظور شما را از اينکه مي گوييد از guest ويندوز براي ساختن user استفاده مي کنم متوجه نمي شوم. بيشتر توضيح دهيد.

موفق باشيد.