عزیزم با سی/سی++ هم میشه برنامه نویسی وب کرد. شما میتونید فایل کامپایل شده cgi رو در سایتون استفاده کنید. این کار خیلی معموله و خیلی از سایتای بزرگ بخشی شون با سی نوشته شده. (مثلا اینجا رو ببینید)
راه دیگه سوکت نویسیه که امکانات بیشتری نسبت به برنامه های مبتنی به وب و مرورگر به شما میده.
من نگفتم جاوا زبان بدیه. به نظر من جاوا آسون ترین و بعد از swift قشنگترین و تمیزترین دستورزبان رو داره ولی همه چیز دستورزبان نیست. خروجی اهمیت زیادی داره و واسه ساختن سیستم عامل جاوا خوب نیست. برای چیزای دیگه ممکنه خوب باشه.
دستور زبان های متداول امروزی مثل جاوا، سی++، پی اچ پی و حتی زبان های مدرن تر مثل go شبیه به هم است. در نتیجه هم یادگیری زبان جدید کار سختی نیست هم پورت کردن کتابخانه های قبلا نوشته شده. به قول شما "تجربیات و یادگیری ها و هزینه هایی که کردن" بیشتر مربوط به تکنیک های برنامه نویسی و یادگیری کتابخانه ها هست نه یادگیری syntax یه زبان. که اینها با تغییر زبان تغییر نمیکنه و از بین نمیره.