سلام
با استفاده از ریجکس می توان تمام حروف و کلمات موجود در متن مورد نظر را تبدیل به یک لیست نمود.
Dim rgx As Regex = New Regex("\w+")
Dim words = rgx.Matches(TextBox1.Text).
Cast(Of Match)().
Select(Function(a) a.Value.ToLowerInvariant()).
GroupBy(Function(b) b).
Select(Function(c) c.Key).ToList()